Hasta ahora, los usuarios de Windows 7 o Windows 8.x que dependían de tecnologías de asistencia podían actualizar a Windows 10 de forma gratuita. Esta posibilidad expira el 31 de diciembre de 2017, como puede leerse en las páginas en inglés sobre la actualización gratuita. Dado que Microsoft no define en sus FAQ a qué tecnologías de asistencia se refiere exactamente, ni exige pruebas, la actualización a Windows 10 puede seguir realizándose de este modo hasta finales de año.